【格式试剂与醛、酮的反应】格式试剂（Grignard reagent）是有机化学中一种重要的亲核试剂，广泛用于碳-碳键的形成。它由卤代烷与镁在无水乙醚中反应生成，通式为R-Mg-X（X为卤素）。由于其强亲核性，格式试剂常与醛、酮发生加成反应，最终生成醇类化合物。以下是对格式试剂与醛、酮反应的总结。
一、反应类型与产物
| 反应物 | 反应类型 | 反应条件 | 主要产物 | 说明 |
| 醛（RCHO） | 格氏试剂加成 | 无水溶剂（如乙醚） | 伯醇（RCH(OH)R'） | 醛的α-碳被亲核攻击，生成一级醇 |
| 酮（RCOR'） | 格氏试剂加成 | 无水溶剂（如乙醚） | 叔醇（RCH(OH)R'R''） | 酮的α-碳被亲核攻击，生成三级醇 |
二、反应机理简述
1. 亲核加成：格式试剂中的Mg-R基团作为亲核试剂，进攻醛或酮的羰基碳。
2. 形成中间体：生成一个镁盐的氧负离子中间体。
3. 水解：加入水或酸后，中间体水解生成相应的醇。
对于醛来说，加成后得到的是伯醇；而对于酮，则得到的是叔醇。这一特性使得格氏试剂成为合成复杂醇结构的重要工具。
三、影响因素
- 溶剂选择：必须使用无水溶剂，否则格式试剂会分解。
- 温度控制：通常在低温下进行以避免副反应。
- 试剂活性：不同卤代烷形成的格式试剂活性不同，一般I > Br > Cl。
- 空间位阻：当酮的取代基较大时，可能会影响加成效率。
四、应用举例
- 合成1-苯基乙醇：用苯基溴化镁与乙醛反应，可得目标产物。
- 合成异丙基环己醇：通过丙酮与格式试剂反应，再经水解得到。
五、注意事项
- 格氏试剂对水、空气和酸极为敏感，需在惰性气体保护下操作。
- 过量的格式试剂可能导致多步加成，需严格控制用量。
- 某些情况下，反应可能生成副产物，如烯烃或酯类。
通过合理设计反应条件与试剂选择，格式试剂与醛、酮的反应可以高效地构建多种醇类化合物，在有机合成中具有重要地位。
